第四十一段　　説教もタイミングが重要

　五月五日、賀茂の競べ馬を見侍りしに、車の前に雑人立ち隔てて見えざりしかば、各おりて、埒のきはに寄りたれど、ことに人多く立ちこみて、分け入りぬべきやうもなし。かかる折に、向ひなるあふちの木に、法師の登りて、木の股についゐて物見るあり。とりつきながらいたう睡りて、落ちぬべき時に目をさます事、度々なり。これを見る人、嘲りあさみて、「世のしれものかな。かく危き枝の上にて、安き心ありてねぶるらんよ」と言ふに、我が心にふと思ひしままに、「我等が生死の到来、ただ今にもやあらん。それを忘れて物見て日を暮らす、愚かなる事はなほまさりたるものを」と言ひたれば、前なる人ども、「誠にさにこそ候ひけれ。尤も愚かに候」と言ひて、皆、うしろを見かへりて、「ここへ入らせ給へ」とて、所を去りて、呼び入れ侍りにき。かほどの理、誰かは思ひよらざらんなれども、折からの、思ひかけぬ心地して、胸にあたりけるにや。人、木石にあらねば、時にとりて、ものに感ずる事なきにあらず。

雑人：（ざふにん）身分の低い者。下賎の者。
埒：馬場の周囲を囲む柵。

「五月五日、賀茂の競べ馬を観ました時に、車の前に雑人が立って見えなかったので、めいめいが車から降りて、馬場の柵のそばに寄ったけれど、とりわけ人が多く立ち込んで、分け入ることもできそうにない。こうしている折に、おうちの木に、坊主が登って、木の股にちょこんと座って見物しているのがいる。木につかまっていながら、ひどい居眠りをして、落ちそうになる時に目を覚ますことが度重なった。これを見る人が嘲り馬鹿にして、「何という馬鹿者だなあ。こんな危ない木の上で、どうして安心して眠っているのだろうよ。」と言う時に、私の心にふと思ったままに、「私たちの死期がやってくるのは、ただ今にもあるかもしれない。それを忘れて物見て日を暮らす、愚かなる事は一層勝っているのに。」と言ったところ、前にいる人たちは、「まさにそうでございましたよ。我々が一番愚かでございます。」と言って、皆、うしろを振り返って、「ここへお入りなさい」と言って 、場所を空けて、呼び入れくれたのでした。この程度の道理は、誰が思いつかないことであろうか、いや誰だって思いつくだろうが、事情にぴったり合って、思ってもいない気持ちがして、胸に思い当たったのだろうか。人は、木や石のように非情ではないので、時によっては、ものに感動することが無い訳ではない。」

賀茂の競べ馬を見に行った時、タイミングよく説教が効いて、見物の場所を譲って貰えたという話。ただ、兼好自身が「我等が生死の到来、ただ今にもやあらん。それを忘れて物見て日を暮らす、愚かなる事はなほまさりたるものを」と心から思っているなら、最初から競べ馬など見物に行かなかったのではないか。それを見に行った上に、場所を空けて貰い、ちゃっかり見ているところがなんとも矛盾している。しかも、それを自慢げに語っている。それはそれこれはこれと言うのだろう。いかにも人間くさい。ある意味で微笑ましい姿ではある。