第百二十六段　　博打の時機

　ばくちの負けきはまりて、残りなく打ち入れんとせんにあひては、打つべからず。たちかへり、つづけて勝つべき時の到れると知るべし。その時を知るを、よきばくちと言ふなりと、或者申しき。

「博打打ちの負けが極まって、残り全部掛けようとする場面に遭っては、こちらからは打つべきではない。折り返し、続けて勝つに違いない時が到来したと心得るべきである。その時機を知る者を優れた博打打ちと言うのだと、或る者が申した。」

賭事は勝つこともあれば、負けることもある。勝ちが続けば負けに転じ、負けが続けば勝ちに転ず。どこまでも勝ち続けることも、負け続けることもない。賭事は、確率的に勝率は50％に落ち着く。当然の理である。「或る者」とは、自身が博打打ちなのだろう。長年の経験からこのことを学んだのである。
「禍福はあざなえる縄のごとし」とか「人間万事塞翁が馬」とか言う。人生には、良いことも悪いことも、長くは続かない。必ず転じる時が来る。人生そのものが賭事のようなものなのだ。博打のようにくだらないものからも、人生の実相を学ぶことができる。兼好はこう言いたいのだろう。
「高名の木登り」や「双六の上手」と同種の話である。「申しき」とあるから、兼好自身の経験である。交際範囲、見聞の広さを示すことによって、説得力を持たせようとしているのだろう。