第五十七段　　素人が訳知り顔で語るな

　人の語り出でたる歌物語の、歌のわろきこそ本意なけれ、少しその道知らん人は、いみじと思ひては語らじ。すべて、いとも知らぬ道の物語したる、かたはらいたく、聞きにくし。

本意なけれ：不本意だ。甲斐が無い。残念だ。
その道知らん人：「ん」は、未確定の助動詞「む」の連体形。ここでは、仮定を表している。
かたはらいたく：その場にいたたまれない気持ち。傍で見ていられないような気持ち。

「人が語り出している和歌に関する話が、肝心のその歌が劣ってことは残念だが、少しその道を知っている人なら、その人は、素晴らしいと思っては語らないだろう。万事、大して知らない道の話をしているのは、その場にいていたたまれなく、聞いちゃいられない。」

よく知らない道について、訳知り顔で語るのはみっともない。その道に精通している者から見ると、聞いちゃいられない。傍で聞いていると、いたたまれなくなる。だから、未熟者は口を慎めと言うのだ。
一応、ごもっともな意見ではある。なるほど、人は学問芸道などを少しでもかじると、生半可な知識であれこれ、語りたくなるものだ。ただし、その多くは見当外れのことだろう。道を心得ている人からこう言われれば、未熟者は、たまったものではない。道について、何も言えなくなる。
さて、兼好は、誰になぜこう言うのか。愚かなことを語る未熟者を戒めるためだろうか。あるいは、ものの道理を心得ている教養人に共感を求めるためだろうか。
いずれにせよ、未熟者を軽蔑している。上から見下し、優越感に浸っている。これではいかにも不親切だ。「かたはらいたく、聞きにくし」などと、すましていないで、その機会を捉えて、その誤りを正してあげればいいではないか。大いに道の手助けが出来る。なぜそうしない。いかにもシニカルな傍観者の態度である。