第百十段　　勝つと思えば負ける

　双六の上手といひし人に、そのてだてを問ひ侍りしかば、「勝たんと打つべからず。負けじと打つべきなり。いづれの手かとく負けぬべきと案じて、その手を使はずして、一目なりともおそく負くべき手につくべし」といふ。道を知れる教、身を修め、国を保たん道も、又しかなり。

「双六の名人と世間の人が言った人に、その方法を尋ねましたところ、『勝とうと思って打ってはいけない。負けまいと思って打つべきである。どんな手が負けてしまうだろうと考えて、その手を使わないで、一目であっても遅く負けるはずの手に従うのがよい。』と言う。これは、その道を知っている者の教えであり、身を修め、国を保とうとする道も、また同様である。」

前段に続いて、卑俗な例を挙げて、教訓を垂れる。ただし、今回は勝ち負けが伴う。
双六の名人の言う勝つ秘訣とは、勝とうと思うのではなく、少しでも遅く負けるように思うということだ。この方法は、他の芸道や修身・政治にも通じる。双六などというつまらない道でさえ、道を知っている者は、真理を得ると説く。
ただし、理由は、明らかにしない。自明のことだと思わせ、共感させるためにである。そこで、読み手はこっそりその理由を考える。自明のことがわからないのは恥ずかしいことだから。たとえば次のように。
勝とうと思うと、自分の都合のいいことばかり考えがちになる。その結果、冷静さを失う。冷静さを失うと、形勢が見えなくなり、正しい判断ができなくなる。また、勝って名誉や利益を得たいなどという邪念が入ることもある。そのために隙が生まれる。それに対して、勝負事は負けることが当然なのだと割り切り、その時期を遅らせることに徹すれば、結果的に人より勝ることになる。
なるほど、太平洋戦争での日本軍の戦いに当てはめれば、よくわかる。アメリカ軍に勝つことばかり考えて、負けることは考えようとしなかった。当時は、完全に冷静な判断を失っていた。しかし、この、言わば、守りの姿勢がすべてに当てはまるわけではない。人生は勝ち負けでは計れない。冒険することのメリットも忘れてはならない。
この段も、「（いひ）し」「（侍り）しかば」と経験の助動詞「き」を使い、自分の経験として語り、現実味、説得力を持たせている。