第二百四十段　　恋愛論

　しのぶの浦の蜑の見るめも所せく、くらぶの山も守る人繁からんに、わりなく通はん心の色こそ、浅からず、あはれと思ふふしぶしの、忘れがたきことも多からめ、親・はらから許して、ひたぶるに迎へ据ゑたらん、いとまばゆかりぬべし。世にあり侘ぶる女の、似げなき老法師、あやしの吾妻人なりとも、にぎははしきにつきて、「さそふ水あらば」など言ふを、仲人、何方も心にくきさまに言ひなして、知られず、知らぬ人を迎へもて来たらんあいなさよ。何事をかうちいづる言の葉にせん。年月のつらさをも、「分けこし葉山の」などもあひ語らはんこそ、尽きせぬ言の葉にてもあらめ、すべて、余所の人の取りまかなひたらん、うたて心づきなき事多かるべし。よき女ならんにつけても、品くだり、見にくく、年も長けなん男は、かくあやしき身のために、あたら、身をいたづらになさんやはと、人も心劣りせられ、わが身は、向ひゐたらんも、影はづかしく覚えなん、いとこそあいなからめ、梅の花かうばしき夜の朧月にたたずみ、御垣が原の露分け出でん有明の月も、わが身さまに偲ばるべくもなからん人は、ただ色好まざらんにはしかじ。

「（しのぶの浦の海人の）見る目も窮屈で、（くらぶの山も）守る人多かろうに、無理に通おうとする男の恋心が浅くなく、そういう時には、女があわれと思う場合場合が忘れがたいことも多いだろうが、親・兄弟が許して、花婿として男を一途に迎へ据えたとしたら、かえって女は大いに気後れがしてしまうに違いない。世に暮らしかねている女が、不似合いな老法師、素性の知れない東国人であっても、裕福なのに惹かれて、『私をご所望ならば』などと言うのを、仲に立つ人がどちらにも気分を損ねないようにとりまとめて、自分を知られず、自分も知らない人を迎えるようなつまらないさよ。一体何を話の糸口にするだろうか。長年のつらさをも、『恋路を分け入ってきた葉山の』などと語り合うとしたら、それこそ尽きることのない言葉であろう。すべて第三者が男女の仲を整えるとしたら、いよいよ気にくわないことが多いに違いない。手に入れた女がいい女であっても、身分が低く、顔も醜く、年もとってしまったような男は、このような卑しい身のために、もったいないことに、女が自分の身を無駄にするだろうか、するはずがないと、その人も劣って感じられ、自分の身は、女と向かい合っても、姿が恥ずかしく感じられてしまうとしたら、それこそ甚だしくつまらないだろうが、梅の花が香ばしい夜の朧月にたたずみ、宮中の垣の内の露を分け出て帰る折の有明の月も、我が身の上に思い出せそうもない人は、何もせず恋愛を好まないには越したことがない。」

兼好の恋愛論である。恋愛は障害がある方がいい、第三者によって用意されるものはつまらない、男女の格差がありすぎると猜疑心が起きやすい、いい女を手に入れても、女の打算が目に付き、女の人格に幻滅してしまう、恋愛に縁のない者は恋愛に近付かない方がいいなどと言う。恋愛はそれをするにふさわしい者にだけ許される行為であり、恋愛を過大評価すると、かえって不幸になるから誰しもが憧れるべきものではない、つまり、恋愛を勧めるのではなく、恋愛に慎重であれと言いたいようだ。一面の真理ではある。ただし、やや常識的で月並みな考えでもある。その一方で、文章表現は凝っている。恋愛という内容にふさわしいものにしたかったのだろう。「しのぶの浦の蜑の」などの序詞を使ったり、有名な和歌を踏まえたり、文を短く切らずに長く続けてたりしている。この段は、内容よりも表現に重きを置いたようだ。