第百九段 　　　油断大敵

　高名の木登りといひしをのこ、人をおきてて、高き木に登せて梢を切らせしに、いと危ふく見えしほどは言ふ事もなくて、おるるときに軒長ばかりになりて、「あやまちすな。心しておりよ」と言葉をかけ侍りしを、「かばかりになりては、飛びおるるともおりなん。如何にかく言ふぞ」と申し侍りしかば、「その事に候。目くるめき、枝危ふきほどは、おのれが恐れ侍れば申さず。あやまちは、やすき所になりて、必ず仕る事に候」といふ。あやしき下臈なれども、聖人の戒めにかなへり。鞠も、難き所を蹴出して後、やすく思へば、必ず落つと侍るやらん。

おきてて：指図して。

「木登り名人と言った男が人を指図して、高い木に登らせて梢を切らせた時に、たいそう危なく見えた間は何も言わないで、下りる時に軒の高さぐらいになって、「しくじるな、注意して下りろ。」と言葉を掛けましたので、「これほどの高さになっては、飛び下りるとしても下りられるだろう。どうしてそう言うのだ。」と申しましたところ、「そのことでございます。目が回り、枝が細く危ない時は、自分が恐れますので、申しません。失敗は、たやすいところになって、必ずしでかすことでございます。」と言う。身分が卑しい者であるけれど、聖人の戒めに合致している。蹴鞠も難しいところを蹴り出した後に、たやすいと思うと、必ず落ちるとかいうことでございます。」

木登り名人という、今で言う植木職人だろうか、その者の注意の主旨が聖人の戒めに合致していると言う。何事も一芸に秀でていると、その境地には通じ合うことがあると言いたいのだろう。つまり、どんなことでも、道を究めることは尊いということか。そして、蹴鞠の例を付け加える。失敗は油断から生じる。このことは、あらゆる事に通じる。肝に銘じておくべきだ。こうも言いたいのだろう。
全体が「き」という助動詞で統一されているので、兼好が自分の経験として語っていることがわかる。卑近な話題を出し、高名の木登りとの会話によって親しみを持たせようとしている。主張に説得力を持たせるためだろう。一方、前段との話題の落差によって、自分にはこんな経験もあるのだと、自らの人間的な幅も示したいのだろう。