第二十九段　　過去の恋しさ

しづかに思へば、よろづに過ぎにしかたの恋しさのみぞせんかたなき。人しづまりて後、長き夜のすさびに、なにとなき具足とりしたため、残しおかじと思ふ反古など破り捨つる中に、なき人の手ならひ、絵かきすさびたる見出でたるこそ、ただその折の心地すれ、この比ある人の文だに、久しくなりて、いかなる所、いつの年なりけんと思ふはあはれなるぞかし。手なれし具足なども、心も無くて変らず久しき、いとかなし。

せんかたなき：なすべき手段・方法が無い。どうしようもない。
具足：道具。調度。
かきすさび（たる）：慰めに描く。興に任せて描く。

「静かに思うと、何事につけ過ぎてしまった方面の恋しさばだけは、抑えようとしてもどうしようもない。人が寝静まって後、長き夜の気の向くままの慰みに、何ほどでもない道具を整理し、残しておくまいと思う書き損じの紙などを破り捨てる中に、亡くなった人の書き散らしや、絵を慰みに描いたのを見つけることこそ、ただその当時の気持ちが蘇るが、今生きている人の手紙でさえ、貰ってから久しくなり、どんな事情、いつの年だったのだろうと思うのは、しみじみと感慨深いものである。故人が使い慣れた道具なども、無心で変わらず長い間あるのは、ひどく切ない思いがする。」

日常の慌ただしさから逃れて、思索することがある。すると、過去の恋しさが募り、どうすることもできないと思う。「思い出は過去を美化する。」と言うが、過去は、思い出になると美しくなり、恋しさはひとしおである。秋の夜、人が寝静まってから、一人きりで目に付く道具類や溜まった書や絵を整理する。そのことで過ぎ去った日を思い出す。人が亡くなっても、その人ゆかりの物は残る。それらを見るにつけ、恋しさや切なさが否応なく胸にこみ上げてくる。
まさに誰しもに共通する思い（「あるある」）であろう。しかも、これらは、兼好自身の個人的経験を元に書いている気がする。そのためか、内容が一層胸にしみじみと迫ってくる。兼好法師が本当に書きたかったのは、こう言う個人的な思いではなかったのか。それを読者に受け入れて貰うために、もっともなことを書き連ねて、受け入れて貰うための下地を作っているのではないか。そんな気もする。