第十四段　　昔の和歌は優れている

和歌こそ、なほをかしきものなれ、あやしのしづ・山がつのしわざも、言ひ出でつればおもしろく、おそろしき猪のししも、「ふす猪の床」と言へば、やさしくなりぬ。
　この比の歌は、一ふしをかしく言ひかなへたりと見ゆるはあれど、古き歌どものやうに、いかにぞや、ことばの外に、あはれに、けしきおぼゆるはなし。貫之が「糸による物ならなくに」と言へるは、古今集の中の歌くずとかや言ひ伝へたれど、今の世の人の詠みぬべきことがらとはみえず。その世の歌には、姿・言葉、このたぐひのみ多し。
　この歌に限りてかく言ひたてられたるも、知りがたし。源氏物語には、「物とはなしに」とぞ書ける。新古今には、「残る松さへ峰にさびしき」といへる歌をぞ言ふなるは、まことに、少しくだけたる姿にもや見ゆらん。
　されどこの歌も、衆議判の時、よろしきよし沙汰ありて、後にも、ことさらに感じ仰せ下されけるよし、家長が日記には書けり。
　歌の道のみ、いにしへに変らぬなどいふ事もあれど、いさや、今も詠みあへる同じ詞・歌枕も、昔の人の詠めるは、さらに同じものにあらず、やすくすなほにして、姿もきよげに、あはれも深く見ゆ。
　梁塵秘抄の郢曲の言葉こそ、又あはれなる事は多かめれ。昔の人は、ただ、いかに言ひ捨てたることぐさも、皆いみじく聞ゆるにや。

あやしのしづ・山がつ：卑しい山里に住む者。きこりなど。
やさしく：こちらが恥ずかしくなるほど優美だ。動詞「痩す」が形容詞化したもの。
一ふし：一つの目立つ点や特徴。
いかにぞや：（おもしろくない、感心しないという気持をこめて）どうかなあ。
衆議判：歌合わせで、判者を決めず、左右の「方人（かたびと）」全員で歌の優劣を決めること。
家長：源家長。後鳥羽上皇に使えた。
いさや：さあ、どうだろうか。
梁塵秘抄：後白河法皇御撰の歌謡集。
郢曲：（えいきょく）催馬楽・朗詠・今様など、当時行われた謡い物の総称。

「和歌こそやはり心惹かれるものであるが、卑しい身分の山里に住む者のすることも、歌として詠み表してしまうと、目を引くほど面白く、恐ろしい猪も「伏す猪床」などと言うと、優美になってしまう。
近頃の歌は、一つの目立つ点や特徴が巧みに言い表していると見えるものもあるけれど、古い歌のように、どうかなあ、言外にしみじみと情趣が感じられることはない。貫之が「糸によるものならなくに別れ路の心細くも思ほゆるかな」と詠んだのは、古今集の中で歌の屑とか言い伝えられているけれど、今の人が詠めそうな趣とも思えない。当時の歌には、歌の様子や言葉が、この歌ような類いのものばかりが多い。
この歌に限ってこのように言い立てられるわけも、理解しかねる。源氏物語には、「ものならなくに」が「ものとはなしに」と書いてある。新古今には、「冬の来て山もあらはに木の葉ふり残る松さへ嶺に寂しき」と言った歌を「歌の屑」と言っていると聞くが、そのわけは、まことに、少し砕けた様子にも見えているのだろうか。
しかし、この歌も衆議判の時、よく詠めているとの判定があって、後にも、（後鳥羽上皇から）特にお褒めの言葉があったことが家長の日記にも書いてある。
歌の道だけが、昔に変わらないなどという事もあるけれど、さあどうだろう、今も読み合っている同じ言葉も歌枕も、昔の人が詠んだものは、今とは全く同じものではない。平易で癖がなく、様子もすっきりしていて、しみじみとした情趣も深く見える。
梁塵秘抄の郢曲の言葉は、またしみじみとした情趣が多いようだが、昔の人は、ただ不用意に言い捨てている文句も、今になってみると、皆たいしたものだと聞こえるのであろうか。」

話題は、漢文漢詩から和歌に移る。自然な流れである。『古今集』『源氏物語』『新古今』『梁塵秘抄』と言った古典に触れつつ、今の和歌との違いを延べ、流行を批判する。古典は時というフィルターを潜っているので、今の流行のものよりも確かなものが多い。それをよしとしておけば間違いない。いにしえ、古典をただただ賛美している。しかし、具体的にどこがどう優れているかは述べていない。兼好法師の慎重と言えば慎重な、臆病と言えば臆病な姿勢が表れている。